В статье рассматриваются промежуточные результаты использования совокупности российских политических стратегий и технологий на украинском направлении внешней политики с момента обретения Украиной государственной независимости с учетом особенностей политического развития последней. Целью работы является выявление предпосылок, характерных особенностей и последствий украинского политического кризиса на рубеже 2013–2014 гг. и сформировавшегося по его итогам политического режима и порядка. На основе системного подхода и сравнительного анализа формулируется общая оценка политической ситуации, сложившейся на Украине по итогам «революции достоинства». На основе формально-логического анализа обосновывается необходимость осуществления комплексной ревизии суммы российских технологий посредством применения системного анализа к определенным политическим обстоятельствам. В результате проведенного исследования обоснована возрастающая роль политических технологий проактивного характера в ситуации глубокого кризиса ранее эффективных политических институтов, механизмов и норм. Акцентируя и обосновывая комплексный характер подобных технологий, сделан вывод о необходимости увязывания последних с политической рефлексией относительно места и роли Украины в системе российской внешней политики, а также относительно особенностей украинского политического процесса и характера сложившейся в этой стране политической системы. На основе обобщения опыта влияния России на упомянутые украинские события были определены общие условия, обеспечивающие эффективность воздействия России на изменчивую политическую ситуацию в странах постсоветского пространства с учетом противоречивости современных политических трендов. Область применения полученных результатов включает в себя сферы внешней политики, государственного управления и публичной политики.